Tuy có một cuộc sống giang hồ và gây nhiều tội ác, song có những đầu gấu lại có máu nghĩa hiệp của dân giang hồ [cần dẫn nguồn] và họ trở thành đối tượng, thành nguồn cảm hứng cho một số tác phẩm văn học hay như tiểu thuyết Bỉ vỏ của nhà văn Nguyên Hồng, phim truyền hình dài tập Cảnh sát hình sự (loạt phim) của Hãng phim Truyền hình Việt Nam và bộ phim truyền hình dài tập Người phán xử.

Năm 2016 thì có phim Ông trùm của đạo diễn Nguyễn Dương và năm 2017, phim Người phán xử (phim Việt Nam) của Trung tâm Sản xuất Phim truyền hình Việt Nam được công chiếu.

Với điện ảnh quốc tế, thì chủ đề tội phạm có tổ chức cũng đặc biệt được quan tâm, đặc biệt là các quốc gia có các tổ chức tội phạm hoạt động mạnh như Hoa Kỳ, México, Indonesia.

Tác phẩm văn học về tội phạm có tổ chức/mafia được đánh giá cao nhất là Bố già của Mario Puzo.